Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Hexose - Revision history

Adm at 04:53, 24 August 2016

2016-08-24T04:53:30Z

Adm: /* ウロン酸 (galacturonic acid, glucuronic acid, mannuronic acid) */

2011-10-03T14:12:00Z

‎ウロン酸 (galacturonic acid, glucuronic acid, mannuronic acid)

Adm: /* デオキシ糖 (rhamnose, fucose, quinovose) */

2011-10-03T14:09:45Z

‎デオキシ糖 (rhamnose, fucose, quinovose)

Adm: /* デオキシ糖 (rhamnose, fucose, quinovose) */

2011-10-03T14:08:38Z

‎デオキシ糖 (rhamnose, fucose, quinovose)

Adm at 12:19, 3 October 2011

2011-10-03T12:19:01Z

Adm: /* デオキシ誘導体(rhamnose, fucose, quinovose) */

2011-10-03T07:43:28Z

‎デオキシ誘導体(rhamnose, fucose, quinovose)

Adm at 07:31, 3 October 2011

2011-10-03T07:31:27Z

Adm: /* そのほかのketose */

2011-10-03T07:24:36Z

‎そのほかのketose

Adm: /* デオキシ誘導体 */

2011-10-03T07:24:01Z

‎デオキシ誘導体

Adm: /* そのほかのaldose */

2011-10-03T07:23:32Z

‎そのほかのaldose

@@ Line 1: / Line 1: @@
 __FORCETOC__
-==6 炭糖のアルドース==
+==アルドース==
 多くの糖は-oseという語尾をもちます。この中でアルデヒド(aldehyde)基をもつ糖の総称をアルドース(aldose)といいます。炭素 6 個のアルドースは 4 個の不斉炭素を持ち、 2<sup>4</sup>=16 通りの異性体があります。このうちの 8 つ（L体）は自然界に存在せず、残りの 8 種についても、D-グルコース、D-ガラクトース、D-マンノース以外はほとんどみられません。
@@ Line 146: / Line 146: @@
-==6 炭糖のケトース==
+==ケトース==
 アルドースに対して、ケト(keto)基、つまり 2 重結合でつながった酸素をもつ糖をケトース(ketose)といいます。 6 炭糖のケトースは 3 個の不斉炭素を含むので 2<sup>3</sup>=8 通りの異性体があります。

@@ Line 96: / Line 96: @@
 ===ウロン酸 (galacturonic acid, glucuronic acid, mannuronic acid)===
-Fishcer投影法で描いたときに一番上にくる炭素（ 1 位）の炭素がカルボキシル基になっているものをウロン酸 (uronic acid) と呼びます。
+Fishcer投影法で描いたときに一番下にくる炭素（ 6 位）の炭素が酸化してカルボキシル基になっているものをウロン酸 (uronic acid) と呼びます。
 {| class="wikitable"

@@ Line 80: / Line 80: @@
 | [[File:L-Rhamnose.png|70px]]
 | L-rhamnoseは[[Species:Rhamnus|Rhamnus]]属（クロウメモドキ属）の植物Sea Buckthornから単離されました。Rhamnosideの形で、多糖、配糖体、植物ゴムの成分として、植物に普遍的に存在します。D体は希少糖で、抗酸菌糖脂質Glycopeptidolipid (GPL) に含まれます。
-| Rasputina DB, Chemistry of Natural Compounds, 1975;11:105 DOI: 10.1007/BF00567049<br/>Wilson DM, Biochim Biophys Acta, 1955;17:289 PMID 13239680<br/>Nishikawa K, Kekkaku, 1998;73:295 PMID: 9613050<br/>Ramm M, Carbohydr Res, 2003;338:109 PMID 12504387
+| Rasputina DB, Chemistry of Natural Compounds, 1975;11:105 DOI: 10.1007/BF00567049<br/>Wilson DM, Biochim Biophys Acta, 1955;17:289 PMID 13239680<br/>Nishikawa K, Kekkaku, 1998;73:295 PMID 9613050<br/>Ramm M, Carbohydr Res, 2003;338:109 PMID 12504387
 |-
 | L-fucose  = 6-deoxy-L-galactose [[File:Alpha-L-Fucose.png|80px]]

@@ Line 85: / Line 85: @@
 | [[File:L-Fucose.png|70px]]
 | L-fucoseは海藻に含まれるFucoidan（フコイダン）等の粘質多糖類をはじめ、ミルクオリゴ糖、糖タンパク、糖脂質の成分。動植物に普遍的に存在します。D体は希少糖でDigitalis（ジギタリス）配糖体の成分に含まれます。
-| James SP, J Chem Soc, 1945;Nov:746 PMID 13319278<br/>James SP, J Chem Soc, 1945;:746 PMID 21008345<br/>Springer GF, Biochem J, 1962;85:282 PMID 13978547
+| James SP, J Chem Soc, 1945;Nov:746 PMID 13319278<br/>Green M, Cohen SS, J Chem Soc, 1956;219(2):557 PMID 21008345<br/>Springer GF, Biochem J, 1962;85:282 PMID 13978547
 |-
 | D-quinovose = 6-deoxy-D-glucose [[File:Alpha-D-Quinovose.png|80px]]

@@ Line 1: / Line 1: @@
 __FORCETOC__
-==6 単糖のアルドース==
+==6 炭糖のアルドース==
 多くの糖は-oseという語尾をもちます。この中でアルデヒド(aldehyde)基をもつ糖の総称をアルドース(aldose)といいます。炭素 6 個のアルドースは 4 個の不斉炭素を持ち、 2<sup>4</sup>=16 通りの異性体があります。このうちの 8 つ（L体）は自然界に存在せず、残りの 8 種についても、D-グルコース、D-ガラクトース、D-マンノース以外はほとんどみられません。
@@ Line 69: / Line 69: @@
 |}
-===デオキシ誘導体 (rhamnose, fucose, quinovose)===
+===デオキシ糖 (rhamnose, fucose, quinovose)===
-酸素が足りない糖をデオキシ糖と呼びます。細胞壁の成分として有名なL-ラムノースとL-フコースはそれぞれFishcer投影法で描いたときに一番下にくる炭素（ 6 位）から酸素がなくなったL-マンノースとL-ガラクトースのことです。D-キノボーズは、6-デオキシグルコースのことです。
+糖の水酸基 (-OH) を水素 (-H) で置換したデオキシ糖と呼びます。細胞壁の成分として有名なL-ラムノースとL-フコースはそれぞれFishcer投影法で描いたときに一番下にくる炭素（ 6 位）から酸素がなくなったL-マンノースとL-ガラクトースのことです。D-キノボーズは、6-デオキシグルコースのことです。
 {| class="wikitable"
@@ Line 94: / Line 94: @@
 |}
-==6 単糖のケトース==
+===ウロン酸 (galacturonic acid, glucuronic acid, mannuronic acid)===
 アルドースに対して、ケト(keto)基、つまり 2 重結合でつながった酸素をもつ糖をケトース(ketose)といいます。 6 炭糖のケトースは 3 個の不斉炭素を含むので 2<sup>3</sup>=8 通りの異性体があります。

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 ! width="40%"| 文献
 |-
-| rhamnose  = 6-deoxy-mannose [[File:Alpha-L-Rhamnose.png|80px]]
+| L-rhamnose  = 6-deoxy-L-mannose [[File:Alpha-L-Rhamnose.png|80px]]
 | [[File:L-Rhamnose.png|70px]]
 | L-rhamnoseは[[Species:Rhamnus|Rhamnus]]属（クロウメモドキ属）の植物Sea Buckthornから単離されました。Rhamnosideの形で、多糖、配糖体、植物ゴムの成分として、植物に普遍的に存在します。D体は希少糖で、抗酸菌糖脂質Glycopeptidolipid (GPL) に含まれます。
 | Rasputina DB, Chemistry of Natural Compounds, 1975;11:105 DOI: 10.1007/BF00567049<br/>Wilson DM, Biochim Biophys Acta, 1955;17:289 PMID 13239680<br/>Nishikawa K, Kekkaku, 1998;73:295 PMID: 9613050<br/>Ramm M, Carbohydr Res, 2003;338:109 PMID 12504387
 |-
-| fucose  = 6-deoxy-galactose [[File:Alpha-L-Fucose.png|80px]]
+| L-fucose  = 6-deoxy-L-galactose [[File:Alpha-L-Fucose.png|80px]]
 | [[File:L-Fucose.png|70px]]
 | L-fucoseは海藻に含まれるFucoidan（フコイダン）等の粘質多糖類をはじめ、ミルクオリゴ糖、糖タンパク、糖脂質の成分。動植物に普遍的に存在します。D体は希少糖でDigitalis（ジギタリス）配糖体の成分に含まれます。
 | James SP, J Chem Soc, 1945;Nov:746 PMID 13319278<br/>James SP, J Chem Soc, 1945;:746 PMID 21008345<br/>Springer GF, Biochem J, 1962;85:282 PMID 13978547
 |-
-| quinovose = 6-deoxy-glucose [[File:Alpha-D-Quinovose.png|80px]]
+| D-quinovose = 6-deoxy-D-glucose [[File:Alpha-D-Quinovose.png|80px]]
 | [[File:D-Quinovose.png|70px]]
 | Quina（キナ）の樹皮に含まれる配糖体Quinovinの成分です。Sulfateの形で植物に普遍的に存在します。
-L 体は天然に存在しません。
+L体は天然に存在しません。
 | Michaljanicova D, Folia Microbiol, 1981;26:89 PMID 7262717<br/>Sonesson A, Microbiology, 1994;140:2663 PMID 8000537
 |}
@@ Line 110: / Line 110: @@
 * Leang K, J Biosci Bioeng, 2003;95:310 PMID 16233412
-===そのほかのketose (solbose, tagatose, psicose)===
+===そのほかのketose (sorbose, tagatose, psicose)===
 {| class="wikitable"
 ! 名前  || 解説
 ! width="40%"| 文献
 |-
-| solbose || L体がナナカマド（[[Species:Sorbus|orbus]]属 Sorbus commixta）の実から発見されたため、この名前がつきました。複合多糖類Pectinの成分として、植物の細胞壁に存在します。
+| L-sorbose [[File:Alpha-L-Sorbose_6.png|80px]] <br/>D-sorbose [[File:Alpha-D-Sorbose_6.png|80px]] || L体がナナカマド（[[Species:Sorbus|orbus]]属 Sorbus commixta）の実から発見されたため、この名前がつきました。複合多糖類Pectinの成分として、植物の細胞壁に存在します。
 ソルボースのアルデヒドを還元してアルコールにしたものがソルビトール(sorbitol)です。これはグルコースを高圧で触媒により還元させて作ります。ドイツ語ではソルビット(solbit)、日本での年間消費量が10万トンを超える有名な糖アルコールです。甘さはショ糖を1として0.6程度。甘味料のほか保湿剤としても使われます。主に、コンビニのおにぎり、歯磨き粉の原材料として利用されています。
 D体は希少糖でD-Tagatoseから合成できます。
 | Burns JJ, J Biol Chem, 1955;214:507 PMID 14381387<br/>Hyatt MT, J Bacteriol, 1964;88:1403 PMID 14234800<br/>Bhuiyan SH, J Biosci Bioeng, 1999;88:567 PMID 16232663
 |-
-| tagatose || D体は希少糖で[[:Category:Sterculiaceae|Sterculiaceae]]科（アオギリ科）植物の植物ゴムの成分です。
+| D-tagatose [[File:Alpha-D-Tagatose_6.png|80px]] || D体は希少糖で[[:Category:Sterculiaceae|Sterculiaceae]]科（アオギリ科）植物の植物ゴムの成分です。
 ショ糖と同じ甘さですが小腸で吸収されにくく、結果としてカロリーが４割程度と低くなるため、人口甘味料として使えます。最近になって大量生産の方法が開発され、アメリカでは既に利用されています。日本では2006年に安全性評価がおこなわれ、おそらく食品添加物として市場に出るでしょう。工業的にはガラクトースをアルカリで処理してタガトースに変換します。体内では果糖と同じ経路で代謝されます。
 L体は天然に存在しません。
 |Hirst EL, Nature, 1949;163:177 PMID 18213788<br/>Rao D, J Biosci Bioeng, 2008;106:473 PMID 19111643
 |-
-| psicose || D体は希少糖で、甘しょ廃糖蜜に存在します。抗生物質Psicofuranineの成分です。D-fructoseを原料にした大量生産の方法が開発されています。ノンカロリーですが、投与するとグルコース同様インスリンを分泌すさせるなどの生理活性を持ちます。L体は天然に存在しません。
+| D-psicose [[File:Alpha-D-Psicose_6.png|80px]] || D体は希少糖で、甘しょ廃糖蜜に存在します。抗生物質Psicofuranineの成分です。D-fructoseを原料にした大量生産の方法が開発されています。ノンカロリーですが、投与するとグルコース同様インスリンを分泌すさせるなどの生理活性を持ちます。L体は天然に存在しません。
 | Poonperm W, J Biosci Bioeng, 2007;103:28 PMID 17434433
 |}

@@ Line 46: / Line 46: @@
 * Fried J, J Am Chem Soc, 1949;71:140 PMID 18123429
-===そのほかのaldose===
+===そのほかのaldose (allose, idose, gulose, talose, altrose)===
 {| class="wikitable"
 ! 名前 || 詳細